Awal tahun 1961, sosok remaja 19 tahun bernama Bob Dylan tiba di New York. Hanya berbekal sebuah gitar dan kemampuan mencipta lagu, juga suara emasnya yang memukau, Dylan bercita-cita terjun ke industri musik folk yang sedang populer kala itu. Pertemuan dengan Pete Seeger menjadi awal yang bagus buat Dylan. Lagunya mulai diperdengarkan di depan penonton sebuah bar secara langsung.
Disana Bob Dylan berjumpa seorang wanita bernama Suze Rotolo, yang kelak menjadi kekasihnya. Perjalanan karir Bob Dylan makin cerah setelah penampilannya di Festival Folk Newport 1965, dimana ribuan penonton menyukai lagu-lagu yang dibawakan. Kesuksesan berhasil diraih Dylan, namun dia sendiri tak begitu suka popularitas.