Film Bolehkah Sekali Saja Kumenangis berkisah mengenai kehidupan Tari bersama keluarganya. Tari masih memiliki keluarga yang lengkap. Ia mempunyai ayah, ibu, dan kakak laki-lakinya. Meski begitu, kehidupan keluarga Tari tidak begitu bahagia. Sang kakak memutuskan meninggalkan rumah karena tidak tahan lagi dengan situasi di keluarganya.
Akhirnya tinggal Tari bersama kedua orang tuanya yang masih tinggal bersama. Tari sebenarnya juga sudah tahan dengan kondisi rumahnya yang tidak baik-baik saja. Ayahnya, Pras, kerap menunjukkan sikap kasar pada sang ibu, Devi. Saat ini hanya Tari yang bisa melindungi ibunya, ketika ayahnya sedang marah. Tari lantas mencoba ikut sebuah kelompok diskusi yang menjadi tempat berbagi keresahan.